Searle werd in 1920 geboren in Cambridge en begon al op jonge leeftijd met tekenen. Hij studeerde enkele jaren aan de College of Arts and Technology in zijn geboortestad. In 1941 publiceerde hij zijn eerste strip over het fictieve meisjesinternaat St. Trinian’s. Met deze strips, waarin veel nogal boosaardige meisjes acteerde, werd hij wereldberoemd. In totaal werden er ook vijf films over het door Searle verzonnen meisjesinternaat gemaakt.
Searle tekende gedurende zijn lange carrière onder meer voor de New Yorker, Punch en Disney.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd hij krijgsgevangene gemaakt door de Japanners. Als krijgsgevangene werkte hij onder meer aan de beruchte Birmaspoorweg. In het Imperial War Museum in Londen worden enkele tekeningen bewaard die Searle als krijgsgevangene maakte. Enkele jaren geleden werden zijn verzamelde oorlogstekeningen in boekvorm uitgebracht.
