Diego de Almagro (1475-1538) was een Spaanse conquistador die in de zestiende eeuw deelnam aan de verovering van Peru, samen met Francisco Pizarro. Hij leidde later een expeditie naar Chili, maar zijn zoektocht naar rijkdom daar mislukte, wat uiteindelijk leidde tot zijn gevangenneming en executie in 1538. Bijgenaamd El Adelantado (de Oudere).
Diego de Almagro werd in 1475 geboren in de omgeving van Almagro, een gemeente in de Spaanse provincie Ciudad Real. Volgens sommige bronnen was hij een vondeling.
Bekend is dat hij in 1535 deelnam aan de expeditie die leidde tot de verovering van Peru. Dit onder meer met Francisco Pizarro en Hernando de Luque. Nadat het Inka-rijk op wrede wijze was veroverd, was Almagro toch ontevreden. Het gebied was door de koning toegewezen aan Pizarro. Na enige tijd kreeg hij toestemming van de koning het gebied ten zuiden van Peru te veroveren.
Almagro trok hierop naar het in het zuiden van Peru gelegen Cuzco. Van hieruit reisde hij nog zuidelijker, hierbij geholpen door Paullu, een zoon van de Inca-heerser Huayna Capac. Vervolgens reisde hij via de bergen van de Andes zuidwaarts naar de rivier Aconcagua. Hier trof hij vijandelijke Mapuche-indianen aan. Almagro besloot toen terug te reizen naar het noorden. Hoewel hij een behoorlijk deel van Chili verkende stichtte hij er geen stad. Wel was hij voor zover bekend de eerste blanke die de Atacama-woestijn in het noorden van Chili doortrok.
Bij zijn terugkeer in Cuzco eistte Almagro de rijkdom van de stad op. Francisco Pizarro accepteerde dit niet en versloeg Almagro in april 1538 tijdens de Slag van Las Salinas. Drie maanden later werd Almagro ter dood gebracht. Zijn zoon, eveneens Diego de Almagro geheten, doodde Pizarro enkele jaren en werd vanwege die daad onthoofd.