In de veertiende eeuw werd voor het eerst melding gemaakt van een stenen huis op de plek waar nu het kasteel staat. De bewoner van deze ‘hofstede’ was Frederik van Drakenburg, een burgemeester van Utrecht.
Begin zeventiende eeuw kwam dit huis in bezit van Ernst van Reede. Het huidige, volledig symmetrische, achthoekig huis werd in 1640 gebouwd in opdracht van diens zoon: Gerard van Reede. Het huis verrees op de plek van de oude hofstede.
In de zeventiende en achttiende eeuw wisselde het kasteel een aantal keer van eigenaar. Het was onder meer ooit bezit van prins Frederik Hendrik, een verre voorouder van Beatrix, en in 1807 werd Paulus Wilhelmus Bosch, toen burgemeester van Utrecht, eigenaar van Kasteel Drakensteyn. Het huis bleef hierna honderdvijftig jaar in deze familie.
Prinses Beatrix kocht het pand in 1959 en liet het toen grondig restaureren. Dat was nodig ook want het kasteel was in de periode hiervoor intensief gebruikt. Tijdens de Tweede Wereldoorlog was Drakensteyn onder meer gebruikt als vakantie-oord voor Duitse kinderen en hierna hadden Duitse militairen er beslag op gelegd. Op verzoek van de prinses werd het kasteel zoveel mogelijk in de oorspronkelijke staat hersteld. De renovatie duurde in totaal bijna vier jaar. In 1963 kon Beatrix er uiteindelijk gaan wonen.
Ze woonde er tot begin jaren tachtig. In 1981 verhuisde Beatrix, die inmiddels al koningin was geworden, naar Den Haag. Kasteel Drakensteyn fungeerde sinds die tijd als buiten- en gastenverblijf.
Vanaf 2006 werd Drakensteyn opnieuw gerenoveerd. Dit leidde tot veel speculaties over een naderend aftreden van de koningin. Pas begin 2013 maakte Beatrix haar abdicatie echter bekend. Ze liet toen ook weten na de troonswisseling weer in kasteel Drakensteyn te gaan wonen.
